Родился в 1914 году в Володарском районе Донецкой области. С 1932 года работал на шахте №30 треста «Рутченковуголь» в Кировском районе, отсюда в 1934 году ушел в Армию. В 1937 году окончил Харьковскую авиационную школу летчиков. В 1939 году участвовал в отражении Японской агрессии в Монголии, сбил 4 самолета противника. Степан Филиппович был награжден орденом Красного Знамени.
В 1941 году Машковский выехал в Москву на учебу в военно-воздушную академию. В пути его застало известие о нападении на нашу Родину. В последних числах июня он был в действующей армии.
Первые месяцы войны были самыми трудными, враг наступал, имел численное превосходство в авиации. Наши летчики дрались с исключительной самоотверженностью, защищая небо Родины.
С.Ф.Машковский ежедневно вылетал на штурмовку войск, защищал переправы и города от вражеских бомбардировщиков. За первых несколько месяцев он совершил 280 боевых вылетов. В воздушных боях сбил 11 самолетов противника.
Трудный бой Степану Филипповичу пришлось выдержать 25 июня 1941 года, в воздушном бою он сбил немецкий бомбардировщик Ю-88, но и сам был подбит. Приземлившись, вступил в бой с тремя вражескими летчиками и с помощью колхозников взял их в плен.
В начале 1942 года Машковский принял самый трудный бой, вступил в смертельную схватку с группой фашистских истребителей. Один «мессершмитт» он подбил. Однако в горячке боя не заметил, что закончились патроны. Это, видимо, поняли фашистские летчики, решили посадить наш истребитель на свой аэродром. Они «взяли в клещи» самолет Машковского. В этом, почти безвыходном положении Степан Филиппович бросил свой истребитель вправо, таранил обнаглевшего пирата. Получив ранение, он долго лечился, на фронт уже не попал. В 1943 году, как специалиста высшей квалификации, его направили готовить кадры летчиков для фронта.
11 сентября 1941 года ему присвоено звание Героя Советского Союза. Кроме того, он был награжден двумя орденами Ленина, двумя — Красного Знамени, двумя Красной Звезды.
18 марта 1958 года Степан Филиппович погиб при исполнении служебных обязанностей.
Александр Холин. «Герои Рутченковки»